厚皮香地上部分分离鉴定的化合物

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论文字数:33236 论文编号:sb2021120114371940270 日期:2021-12-07 来源:硕博论文网
本文是一篇药学论文,笔者认为我国厚皮香属植物资源丰富,为该属植物的研究提供了广阔的前景。一方面,找到该属植物中具有显著活性的化合物后可通过结构的修饰与改造,合成相应衍生物,研究其作用机制,综合以上,厚皮香属具有很好的科研前景,也具有一定的社会经济价值;厚皮香属植物中的化学成分多种多样,药理活性广泛,因此继续对该属植物化学成分与药理作用等方面深入研究具有重要意义[18]。

第一章  厚皮香地上部分化学成分及其镇痛活性研究

1  厚皮香地上部分化学成分
1.1  实验部分
1.1.1  材料与仪器
药学论文参考
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本实验所用实验样品于 2017 年 7 月采自云南省漾濞县,经大理大学药学院张德全教授鉴定为厚皮香[Ternstroemia gymnanthera (wight et Arn.) Beddome],植物标本(编号 20151008-6)保存于大理大学药物研究所[3,4]。
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1.2  实验结果
1.2.1  已知化合物结构解析
化合物 9:黄色粉末,在波长为 254nm 的紫外灯照射下,有紫外吸收,硫酸-甲醇显色剂烤板显黄色。
该化合物的1H-NMR 谱图中,在 6.0~8.5 有多组 H 的信号峰,再根据化合物的物理状态及显色特点初步判断这是黄酮类化合物。在 4.1~5.0 有多组 H 的信号峰,6.14 (1H, d, J = 7.8 Hz), 4.45 (1H, dd, J = 10.7, 6.7 Hz), 4.34 (1H, dd, J = 10.7, 2.1 Hz), 4.20~4.85 (4H, m, H-2'', 3'', 4'', 5'')提示有糖苷信号,6.14 (1H, d, J = 7.8 Hz)证明是 β 构型。13C-NMR 谱图中共有 21 个碳信号,包括 1 个羰基信号(δc 179.1),9 个季碳信号(δc157.9, 135.8, 163.0, 166.3 158.1, 105.7, 123.1, 147.1, 151.1),10个叔碳信号(δc 100.1, 94.9, 116, 118.1, 122.6, 105.4, 73.7, 75.8, 70.1, 78.0),1 个仲碳信号(δc 62.2),其中(δc 105.4, 73.7, 75.8, 70.1, 78.0, 62.2)为一组糖苷信号,除去糖信号后剩余 15 个碳信号,符合黄酮母核特征,综合上述分析确定这是黄酮苷化合物。
H-NMR 谱图中,根据 6.71 (1H, d, J = 2.1 Hz), 6.65 (1H, d, J = 2.1 Hz)信号,判断化合物为 5,7-二取代黄酮类;8.48 (1H, d, J = 2.1 Hz), 8.15 (1H, dd, J = 8.4, 2.1 Hz), 7.28 (1H, d, J = 8.4 Hz)为 1,3,4 三取代苯环一组 ABX 耦合系统,判断 B 环上3'、4'位置有取代;6.14 (1H, d, J = 7.8 Hz)推测黄酮 3 位上连接糖,在氢谱及碳谱中未发现甲氧基等其他取代基信号,推测只有羟基取代,通过与文献[17]对比,其波谱数据与报道的槲皮素-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷一致,因此,确定该化合物为槲皮素-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷一致。
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2  厚皮香中化学成分的镇痛活性研究

2.1  实验材料
2.1.1  材料与仪器
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2.1.2  实验动物
昆明种(KM)雌性小鼠,微生物学检测等级为 SPF 级,体重 18~22  g,由湖南斯莱克景达实验动物有限公司提供,许可证号:SCXK(湘)2019-0004。饲养于小鼠独立通气笼中,湿度维持在 40-60% RH、12 h 昼夜正常交替。购入分笼后适应性饲养 5-7 天[3,4,32-34];
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2.2.  实验方法
标准体重昆明种雌性小鼠,实验前 12 h 禁食不禁水,饲养于小鼠独立通气笼中,随机分为阴性对照组、实验组、阳性对照组(阳性药吲哚美辛),每组 6只,灌胃给药(阳性组吲哚美辛和实验组单体化合物给药剂量均为 50 mg·kg-1),阴性对照组给予等体积 CMC-Na 溶液,给药体积为 0.2 mL/10 g,给药半小时后,腹腔注射 0.6%的冰醋酸溶液 0.2 mL,观察并记录注射冰醋酸后 15 min 内小鼠的扭体次数,依据下列公式计算平均扭体次数及各化合物对小鼠醋酸扭体的抑制率,以抑制率来评价受试物的镇痛作用[3,32-35]。 
课题组前期研究中确定苯乙醇苷类和酚酸类化合物为厚皮香镇痛活性成分,现在对 4 个苯乙醇苷类进行定性定量分析,测定 4 个苯乙醇苷类化合物 A~D(A:厚皮香苷 A;B:厚皮香苷 D;C:ternstroside  A;D:ternstroside  D)在厚皮香地上部分的含量,以期建立厚皮香地上部分苯乙醇苷类化合物质量控制方法。
高效液相色谱仪 Agilent  1260(美国安捷伦科技有限公司);梅特勒-托利多电子天平(梅特勒-托利多仪器上海有限公司);色谱乙腈(西格玛奥德里奇上海贸易有限公司);色谱甲醇(西格玛奥德里奇上海贸易有限公司);娃哈哈纯净水(大理娃哈哈食品有限公司);苯乙醇苷标准品(大理大学药物研究所提供);粗提物供试品(大理大学药物研究所提供)。
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第二章  厚皮香属植物化学成分及药理作用研究进展………. ............. 25
1 化学成分 ............................... 25
1.1 萜类化合物: ..................................... 25
1.2 黄酮类化合物: ................................... 29
1.3 甾醇类化合物: ........................................ 30
1.4  鞣质类化合物: ...................................... 31

2 药理作用

2.1 镇痛作用:
Claudia等[17,18]在研究T.  pringlei的化学成分过程中,发现该植物的地上部分乙醇提取物具有较好镇痛活性,用小鼠醋酸扭体实验进行镇痛活性测试,实验显示乙醇提取物在给药剂量为500  mg/kg和1000  mg/kg时,乙醇提取物能显著减少小鼠扭体次数(抑制率分别为26%、30%),而氯仿提取物只在给药剂量为1000 mg/kg时有一定镇痛活性(抑制率为28%);在福尔马林实验法测定镇痛活性实验中,乙醇提取物(500  mg/kg)具有显著镇痛活性(抑制率为48.7%),高于阳性药布洛芬(200 mg/kg)活性(抑制率37.6%),证明T. pringlei具有一定的镇痛活性。
2019年,李骅轩等[14,15,18]研究了厚皮香(T.  gymnanthera)的镇痛活性,用小鼠醋酸扭体实验模型研究其镇痛活性,发现厚皮香95%乙醇粗提物用1000 mg/kg的剂量时有一定的镇痛活性,其乙酸乙酯部位为有效活性部位。厚皮香中的几种苯乙醇苷类和酚类化合物剂量在50  mg/kg时,小鼠的扭体次数明显减少,证明厚皮香有显著的镇痛活性。
2.2  抗炎作用:
Claudia 等[18,19]  利用小鼠耳肿胀模型测定 Ternstroemia sylvatica 的抗炎作用,当该植物的地上部分乙醇提取物剂量为 2 mg/ear 时,巴豆油诱导小鼠耳肿胀实验抑制率为 45.13%,在卡拉胶诱导的小鼠足跖肿胀模型中,乙醇提取物在 250 mg/kg 剂量时,抑制率为 56.34%,吲哚美辛 500 mg/kg 剂量时抑制率为 50.70%;在二甲苯诱导小鼠耳肿胀模型中显示与巴豆油诱导小鼠耳肿胀模型的抗炎活性相当。
在墨西哥,厚皮香属是通过抗焦虑来发挥镇静作用,其制剂还可以治疗风湿,咳嗽,心脏疼痛等。Aguirre-Hernández 等对 Ternstroemia.  Genera 的种子用水进行了提取,利用二甲苯诱导小鼠耳肿胀试验进行测试,种子水提取物(1 mg/ear)的抑制活性达到 41%,显示其水提物具有抗炎活性[18,20]。
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3 讨论


在厚皮香属植物研究中,众多研究者对该属植物的研究主要集中在厚皮香、日本厚皮香和 rnstroemia Pringlei 三种,相比国内具有 14 种厚皮香属植物,该属植物研究相对不足,尤其在查阅文献中发现该属植物主要成分类型有三萜类、酚类以及黄酮等化合物,这几类化学成分具有较广泛的药理作用,推测该属植物生物活性广泛,结合该属植物资源丰富,进一步推测该属植物具有较好的开发价值。
在药理活性研究中,其抗炎和抗氧化的活性研究相对较多且集中在国外,此外研究还发现 Ternstroemia pringle 具有镇静作用以及治疗失眠[18]。尽管国内近年来对厚皮香镇痛作用的研究有较大的进展,但是国内对于厚皮香属植物大多应用于绿化以及空气净化等方面,涉及的领域有种群分布范围、烤胶应用、绿化、繁殖与培育技等方面[18,27-33],如厚皮香树皮中单宁制胶性能优良,其含量较高,约占 25~35%,纯度达到 70%,可作为一种原生制胶植物,具有很好的开发价值[27]。由于厚皮香树形优美,叶片革质发亮,具有较高的观赏性,可以作为园林绿化植物与盆景植物材料[30,34];此外,厚皮香不仅可以用于绿化,还能对二氧化碳、氯化氢等气体具有较好的吸收作用,可用于道路旁的绿化以及营造工厂绿化林[18,35]。综合以上,研究该属植物化学成分与药理作用具有重要意义,尤其目前该属植物的化学成分数量不足一百,其药理活性研究不够广泛,研究其化学成分与活性可以加深对该属植物的认识,有利于相关部门合理开发利用该属植物,发挥其药用价值和经济价值[18]。
我国厚皮香属植物资源丰富,为该属植物的研究提供了广阔的前景。一方面,找到该属植物中具有显著活性的化合物后可通过结构的修饰与改造,合成相应衍生物,研究其作用机制,综合以上,厚皮香属具有很好的科研前景,也具有一定的社会经济价值;厚皮香属植物中的化学成分多种多样,药理活性广泛,因此继续对该属植物化学成分与药理作用等方面深入研究具有重要意义[18]。
参考文献(略)